Năm 1977, ông tốt nghiệp trường trung học kĩ thuật Saitama Kasukabe. Sau khi tốt nghiệp, ông nhập học tại một trường cao đẳng bán thời gian liên quan đến ngành thiết kế nhưng sau đó thì bỏ học. Vào năm 1979, ông tham gia vào một công ty quảng cáo có tên là POP Advertising. Ông ra mắt công chúng với tư cách là một họa sĩ vẽ tranh vào năm 1987 khi tạp chí Weekly Manga Action bắt đầu đăng tải series truyện tranh Darakuya Store Monogatari của ông.

Vào tháng 8/1990, bộ truyện tranh Shin - cậu bé bút chì của ông bắt đầu được đăng tải trên tạp chí Weekly Manga Action, bộ truyện này ban đầu là một spin-off của nhân vật Shinnosuke Nikaido (二階堂信之介) từ truyện tranh Darakuya Store Monogatari. Một sê-ri phim hoạt hình dựa trên truyện tranh đã được bắt đầu thực hiện vào năm 1992. Và sau khi ra mắt vào năm 1993, bộ phim đã tạo ra một cơn sốt mang tên Shin - cậu bé bút chì. Một năm sau kể từ 1995, loạt truyện tranh Super Shufu Tsukimi-San của Usui đã được đăng tải trên tạp chí Manga Life.

Ông và vợ mình có hai người con gái; cả hai đều đã rời khỏi gia đình tại thời điểm Usui chết.